Hubungan romantis DiCaprio telah secara meluas dibincangkan dalam media.[120] Pada 1997 DiCaprio berpacaran dengan penyanyi British Emma Bunton.[121][122] Beliau juga berpacaran dengan pelakon Bijou Phillips[123] dan model Kristen Zang dan Emma Miller.[124] Pada 2000, beliau bertemu model Brazil Gisele Bündchen, yang dikenalinya sehingga 2005.[125] Beliau berpacaran secara romantis dengan model Israel Bar Refaeli dari tahun 2005 hingga 2011, di mana beliau bertemu dengan presiden Israel Shimon Peres dan melawat kampung halaman Refaeli Hod HaSharon.[126][127]

DiCaprio memiliki rumah di Los Angeles dan sebuah apartmen di Battery Park City, New York.[128] Pada tahun 2009, beliau membeli sebuah pulau dari tanah besar Belize, di mana beliau merancang untuk mewujudkan sebuah penginapan yang mesra alam.[129] Pada tahun 2014, beliau membeli kediaman Dinah Shore asal yang direka oleh arkitek moden abad pertengahan Donald Wexler di Palm Springs, California.[130]

Pada tahun 2005, wajah DiCaprio cedera parah apabila model Aretha Wilson memukulnya di kepala dengan botol pecah di pesta Hollywood. Selepas mengaku bersalah pada tahun 2010, Wilson dihukum penjara selama dua tahun.[124]

Semasa pilihan raya presiden 2004, DiCaprio berkempen dan menyumbang kepada tawaran presiden John Kerry. FEC menunjukkan bahawa DiCaprio memberikan $ 2,300 kepada kempen presiden Barack Obama pada pilihan raya 2008, sumbangan maksimum individu boleh memberi dalam kitaran pilihan raya itu, dan $ 5,000 untuk kempen 2012 Obama.[131]

DiCaprio ialah seorang agnostik.[132]